アメリカのポップ･アーティスト、ロバート･ラウシェンバーグやアンディ･ウォーホルに先駆けて、1950年代にイギリスで、ポップ･アートの幕開けとされるコラージュを制作した。その後、版画やコラージュ、デザインなどジャンルを超えた多様な創作活動を続けている。
複数の美術学校で学んだ後、芸術家としての活動を始め、1950年代にロンドンの芸術家、批評家が文化を研究する集団｢インディペンデント･グループ｣で重要な役割を果たす。その企画展｢これが明日だ｣のカタログ用に制作したコラージュ｢いったい何が今日の家庭をこれほど変え、魅力的にしているのか？｣(1956)で、一躍、ポップ･アートの“生みの親”に。家電製品の雑誌や広告の写真に、ボディビルダーの男性などを加えて構成され、大衆消費文化の象徴的な物品にあふれた居間が表現されている。
当時、ハミルトン自身がポップ･アートについて｢通俗的、一過性、使い捨て、低価格、大量生産的、若者向け、機知があり、セクシーでトリックがあり、華やかでビッグビジネス｣と定義したが、今でも｢この定義は、実に多くのアーティストが受け入れるようになり、きわめて正確だったと思う｣と語る。
マスメディアや大衆消費社会を取り扱うハミルトンの作品は、現代文化や芸術に対する称賛なのか、あるいは批判なのか、という問いに対しては、｢そのどちらでもない｣と中立的な立場を強調するが、｢現実の肯定｣という面もある。
反芸術を標榜したフランス出身の美術家、マルセル･デュシャンを信奉し、彼のガラス製オブジェを｢再構成｣したほか、車などの消費物やマリリン･モンロー、ミック･ジャガーなどのスターを対象にした作品には、デュシャンのように偶像破壊的な作風も見られる。
作品を通じて、政治的デモンストレーションも行っており、2008年夏のスコットランドの展示会では、トニー･ブレア前英首相が両手に銃を持つガンマン姿の作品｢衝撃と畏怖｣を発表、イラク戦争に対するイギリスの派兵を批判した。
近年の自分自身を｢隠遁者｣と表現するが、最近はコンピューターによる制作も増えている。ロンドン近郊のオックスフォードシャーに広大な敷地を構える自宅兼アトリエには、大型のプリント機械や何台ものコンピューターを備え、創作への情熱は衰えていない。
 
2011年9月13日、英国内にて逝去